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这一季的故事依然围绕着五位主角展开。相恋9年的马修(杰森·席格尔 Jason Segel 饰)和莉莉(艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰)终于决定结婚,在他们为婚礼筹备忙得不亦乐乎时,准新娘莉莉却忽然一声不吭独自跑去旧金山学艺术,马修只好取消婚礼。三个月后莉莉重新回到纽约,想要和马修重修于好,伤透了心的马修是否原谅莉莉? 另一方面,互有好感的二人——泰德(乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰)和罗宾(寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders饰),在经过种种事件、多番波折后,终于了解自己真正的感情,于是二人决定在一起。而花花公子巴尼(尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰)依旧享受着他的单身汉生活,但在其他方面他却保持神秘,泰德等四人发现他们其实并不了解巴尼,于是都开始对巴尼好奇起来……
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